Fils du meilleur chapelier de la forêt enchantée, il a toujours vécu dans l’univers des chapeaux et n’a jamais connu sa mère qui est morte en couche. Son enfance fut tout ce qu’il y avait de plus normal, il a apprit le métier avec son père et à sa mort il reprit le flambeau. Très jeune il rencontra Priscilla, la femme de sa vie et la mère de sa fille Grace, elle aussi décédé en couche. Le cœur brisé, il laissa sa fille réparer son cœur. Ils vivaient modestement mais les nombreux voyages de l'homme le poussait souvent loin de chez lui, si bien qu'il finit un jour par rester auprès de son enfant et gagner sa vie honnêtement. C'était sans compter l'intervention de Regina Mills alors reine du royaume. Cruelle dilemme. Cette dernière lui demandait, en échange d'une importante somme d'argent, de l'amener à Wonderland avec l'aide de son chapeau enchanté. Pour offrir à Grace, une vie plus digne, il finit par accepter. Mais une fois sur place, il se fit piéger par sa partenaire qui quitta le pays sans lui et avec son chapeau. Trahi, Jefferson fut arrêté par la garde rapprochée de la Reine de Coeur, Cora Mills, qui le retiendra prisonnier dans son palais tant qu'il ne lui aura pas confectionné une coiffe lui permettant de sortir de Wonderland.

Désireux de retrouver sa fille, Jefferson tenta à de nombreuses reprises de fuir le royaume de la reine de cœur, des actes de rebellions qui lui coûtèrent sa tête. Malgré de nombreuses tentatives infructueuse, un jour il parvint à déjouer les gardes de la reine. C'est ainsi qu'il a rejoint involontairement le royaume de Juliette : la Reine Blanche, cette dernière lui avait promis de l'aider à déjouer le sortilège de Cora qui l'empêcher de quitter le pays des merveilles et l'accueille comme un ami dans son royaume, un endroit où bizarrement la reine de cœur ne pouvait pas l'atteindre. Malheureusement, Alice est morte et la Reine Blanche aveuglée par sa colère ne tint jamais sa promesse et comme souvent le chapelier dû se débrouiller seul, mais la folie de Wonderland avait fini par avoir raison de lui.

C'est en suivant le lapin blanc lors d'une de ses séances de thé qu'il parvint miraculeusement à sortir du monde des contes. En réalité, ce miracle fut possible grâce à l'absence de Cora dans le pays des merveilles, mais qu'importe. Il n'eut pas le temps de se réjouir de sa libération et fut transporter par le sort noir de Regina à Storybrooke. N'ayant pas perdu ses souvenirs comme les autres habitants, Jefferson y souffrait de l'absence de sa fille qui l'avait oublié et vivait avec une autre famille. Une fois la Magie revenue dans la ville, et les habitants ayant retrouver leur souvenir, Jefferson se servit une nouvelle fois de son chapeau pour retourner dans le monde des contes pour y préparer sa vengeance contre Regina. La première phase de son plan est très simple il veut mettre le chaos dans la ville de la méchante reine et pour ce faire quoi de mieux que de ramener une poignée des intrus qui ont échappé à son sortilège dans sa précieuse ville.