Henry a vu le jour le 15 août 2001 dans une prison de Phoenix, en Arizona, où Emma Swan le mit au monde. Elle décida d'accoucher sous X et d'abandonner son enfant pour qu'il soit adopté, dans le but de lui donner les meilleures chances dans la vie, ne se sentant pas prête à 18 ans, pour élever un petit.
Peu après, Regina Mills, maire de Storybrooke, une petite ville du Maine, l'adopte à Boston et la ramène chez elle. Dès le départ, les choses étaient compliquées, puisque malgré son souhait d'avoir un enfant, il était clair qu'elle n'avait pas la fibre maternelle. Elle fut même jalouse de constater que Mary-Margaret Blanchard, alias Blanche-Neige dans le monde des contes, arrivait mieux qu'elle à calmer les crises de larmes du bambin. Alors qu'elle s'était résignée à le ramener, se jugeant inapte à l'élever, il sembla que le petit décida de lui laisser sa chance, s'arrêtant de pleurer une fois dans ses bras.
Regina le prénomme Henry, en hommage à son père décédé, et choisit en second prénom Daniel, en souvenir de son premier Amour, décédé aussi.
En grandissant, Henry fut persuadé que les habitants de Storybrooke n'étaient autre que des personnages de contes envoyés dans notre monde, piégés ici et amnésiques, incapables de se souvenir de leur véritable identité. Ainsi, sa mère adoptive serait, d'après lui, la Méchante Reine dans "Blanche-Neige et les sept nains", et serait à l'origine de tout ceci. Bien entendu, Regina s'empressa de lui faire consulter un psychiatre, Archie Hopper, qui selon l'enfant serait Geminy Cricket.
A l'âge de 10 ans, et après quelques recherches sur le net, Henry découvrit l'identité de sa mère biologique. Grâce à un livre de contes offert par Mary-Margaret, son institutrice, il sut que cette demoiselle était la Sauveuse, et que la ramener à Storybrooke était la solution pour briser la Malédiction. C'est alors que le jour de l'anniversaire d'Emma, il fugua pour la retrouver à Boston.
Evidemment, il trouva des arguments pour la ramener. L'horloge de la ville se remit miraculeusement en marche.
S'entama alors une petite guerre entre mère adoptive et mère biologique pour la garde d'Henry. Ce dernier mettait tout en oeuvre pour qu'Emma croit en la magie. Il fallut attendre qu'un chausson aux pommes empoisonné, destiné à la Sauveuse, soit croqué par l'enfant et que ce dernier tombe dans un sommeil profond pour que Regina se rende compte de son erreur. Emma, quant à elle, embrassa Henry sur le front. Ce baiser d'amour véritable brisa la malédiction, et tous les habitants retrouvèrent la mémoire. L'opération cobra venait d'être menée à bien.
Regina dût s'enfermer chez elle, tous les habitants de la ville s'étant retournés contre elle. Henry les supplia de ne pas lui faire de mal, elle restait sa mère. Elle lui promit alors de changer, d'abandonner les ténèbres pour devenir la mère qu'il méritait d'avoir.
Aujourd'hui, les relations se sont considérablement améliorées entre Regina et Henry. Il est sa principale motivation pour être meilleure.
Henry a pu, depuis la levée de la malédiction, nouer de véritables liens avec sa famille biologique, que ce soit avec Emma ou Mary-Margaret qui n'est autre que sa grand-mère.