C'est sur l'avenue principale, entrecoupée perpendiculairement des petites rues, que vous trouverez tous les principaux commerces et endroits importants de la ville, comme le Town Hall où se trouve la mairie, la bibliothèque avec sa tour de l'horloge, le centre commercial, la boutique de Gold, le célèbre Granny's et bien des boutiques.
Situées un peu plus en retrait, sur les différentes rues qui coupent Main Street, les diverses habitations des Storybrookians s'élèvent, toutes très différentes.
En vous éloignant un peu du centre-ville, vous verrez que Storybrooke est entourée par les bois, de l'autre côté par l'océan. Ainsi, le port et ses docks, la place, l'ile aux hérons d'un côté, et la forêt avec son puits à souhaits et le cimetière qui marque la limite entre espace rural et urbain, et le pont "Tolls" dont le panneau fut l'objet d'une blague de quelques petits plaisantins. N'hésitez pas à vous promener dans ces endroits de quiétude... Mais attention, vous pouvez y faire de drôles de rencontres.
New York, Boston, et toutes les autres grandes villes du monde sans magie sont à votre portée. Attention néanmoins, il parait que les personnages de contes qui quittent Storybrooke ne gardent en mémoire que leur "nouvelle" vie, celle tissée de toutes pièces par la malédiction.